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CHIMICA ORGANICA

A.A. CFU
2013/2014 12
Docente Email Ricevimento studenti
Giovanni Zappia Mercoledì 9-11, previo appuntamento telefonico

Assegnato al Corso di Studio

Farmacia (LM-13)
Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Il corso è finalizzato a fornire le conoscenze generali in merito a:

- nomenclatura dei composti organici

- proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali

- stereochimica

- la reattività dei principali gruppi funzionali e relazione esistente tra di loro

- i più comuni meccanismi di reazione

Programma

Struttura e proprietà. Isomeria costituzionale. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico. Formule di Lewis. Formule di risonanza e regole. Polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.

Acidi e basi. Acidi e basi secondo Lowry-Brönsted e Lewis. Scala dei pKa. Equilibri acido-base.Alcani. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Alogenazione radicalica. Stereochimica. A) Analisi conformazionale. Proiezioni di Newman. B) Stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Chiralità. Centro stereogenico. Racemi. Polarimetria. Descrittori stereochimici (R, S; D, L; threo, erythro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Rappresentazioni di Fischer. Convenzioni C.I.P.. Risoluzione di racemi. Mesoforme. Reazione stereospecifiche e stereoselettive. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).
Alcheni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Reattività, addizione elettrofila. 

Alchini. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità e reattività. Cicloaddizioni e reazione di Diels-Alder. Regio- e stereoselettività della reazione.
Alogenuri alchilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reattività. Trasposizione di carbocationi. Regole di Saytzev e di Hoffmann per le reazioni di eliminazione.
Composti aromatici. Aromaticità. Energia di risonanza. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Reattività. Fenoli e chinoni: acidità, proprietà redox.
Alcoli. Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, legame idrogeno e acidità. Sintesi e reattività. Alchilazione alcolati. Eteri, tioeteri e tioli. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Regioselettività dell'apertura degli epossidi. Solfossidi, solfoni. Acidi solfonici.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica. Acidità del carbonio in α. Alchilazione di enolati. Alogenazione. Reazione aloformica. Condensazione aldolica.
Carbonili α,β-insaturi. Reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.
Acidi carbossilici. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità, effetti induttivi e mesomeri sulla pKa. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Cloruri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, sintesi e proprietà. Lattoni e lattami. Condensazione di Claisen. Derivati dell'acido carbonico. Cloroformiati, carbammati.
Composti β-dicarbonilici. Acidità, reattività di metileni attivati.
Ammine. Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Basicità ed acidità. Reattività.
Composti eterociclici. Sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann. Proprietà elettroniche, acido-basiche, sintesi e reattività di principali sistemi eterociclici pentatomici ed esatomici.
Zuccheri. Classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fisher ed Howorth. Reattività; mutarotazione. Glucosidi.
Aminoacidi e peptidi. Nomenclatura, struttura e proprietà, punto isoelettrico, sintesi di α-aminoacidi e sintesi peptidica. Gruppi protettivi.
Lipidi, saponi: cenni.

Eventuali Propedeuticità

E'opportuno aver superato l'esame di Chimica Generale ed Inorganica

Risultati di Apprendimento (Descrittori di Dublino)

Gli studenti dovranno avere buone conoscenze della chimica organica di base e delle proprietà chimico-fisiche dei principali composti organici e solventi, la reattività dei principali gruppi funzionali, i principali meccanismi di reazione dei composti alifatici, aromatici ed eterociclici.

Attività di Supporto

Attività di esercitazione di gruppo durante il corso.


Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezioni frontali, esercitazioni scritte.

Testi di studio

AA.VV. "Chimica Organica" a cura di B. Botta Edi-Ermes, Milano, 2011.

Bruice, Chimica Organica, Edizione I, EdiSES, Napoli, 2005.

Copia slides delle Lezioni

Modalità di
accertamento

L'esame è costituito da una prova scritta e da un colloquio orale.

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 05/09/2013


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