Il corso si propone di portare gli studenti alla comprensione delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione.

Richiami alla teoria strutturale dell’atomo. Elettronegatività degli elementi. Il legame covalente: proprietà. Formule di struttura delle molecole organiche. Attrazione tra molecole. Acidi e basi in chimica organica. Aspetti generali degli orbitali. Orbitali ibridi del carbonio.Gruppi funzionali. Nomenclatura dei composti organici (generalità). Doppi e tripli legami. Doppi legami coniugati. Orbitali delocalizzati. Teoria della risonanza. ALCANI – Isomeri di struttura. Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale. Tensione torsionale. REAZIONI RADICALICHE – La clorurazione del metano: aspetti generali e meccanismo. Alogenazione di alcani. Radicali liberi. Reazioni di sostituzione radicalica: aspetti energetici e di reattività. Stabilità dei radicali. ALCHENI, DIENI E ALCHINI – Struttura e nomenclatura. Acidità degli alchini: acetiluri e reazioni di sostituzione. Idrogenazione catalitica. Scala di stabilità degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila. Regola di Markovnikov. Reazioni radicaliche. STEREOCHIMICA – Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici. Definizione di chiralità. Chiralità nei composti del carbonio. Configurazione. Enantiomeri e diastereomeri. ALOGENURI ALCHILICI – I composti organici alogenati. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di eliminazione (E1 e E2): meccanismo e implicazioni stereochimiche. Cenni sugli intermedi di reazione. Struttura e stabilità dei carbocationi. Reattivi di Grignard. ALCOLI – Classificazione, nomenclatura e caratteristiche acido-base. Preparazione degli alcoli. Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Formazione di esteri. Ossidazione. ETERI, EPOSSIDI E ANALOGHI – Struttura e nomenclatura. Preparazione di eteri ed epossidi e loro reattività in reazioni di sostituzione. AROMATICITA’. BENZENE E SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA – Struttura e nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Stabilità dell’anello benzenico. Concetto di aromaticità. Requisiti per l’aromaticità. Principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Benzeni sostituiti: effetto induttivo e effetto mesomero dei sostituenti. Fenoli: caratteristiche acide e reattività. Reazioni di Sandmeyer. Composti eteroaromatici. ALDEIDI E CHETONI – Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Reazioni di addizione-eliminazione con ammoniaca, ammine e derivati. Riduzione e ossidazione. Reattività degli idrogeni in alfa al carbonile: formazione di enoli ed anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Alogenazione in posizione alfa. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI – Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Relazione fra struttura e forza di un acido. Reazioni di formazione di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di riduzione. Idrolisi acide e basiche. AMMINE – Classificazione, struttura e nomenclatura. Basicità: effetto della struttura sulla basicità. Sali delle ammine: i cationi di ammonio. Le ammine in reazioni di sostituzione.

Modalità didattiche

Lezioni frontali

Testi di studio

R. Macomber CHIMICA ORGANICA Zanichelli J. McMurry FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA 3a ed. italiana Zanichelli G. Russo, G. Catelani, L. Panza, P. Pedrini CHIMICA ORGANICA Casa Editrice Ambrosiana

Modalità di
accertamento

Prova scritta ed orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

il corso è di 5 cfu per l'indirizzo naturalistico e di 4 cfu per quello ambientale