Università degli Studi di Urbino Carlo Bo / Portale Web di Ateneo


CHIMICA ORGANICA II

A.A. CFU
2012/2013 10
Docente Email Ricevimento studenti
Giovanni Zappia Mercoledì ore 11.00-13.00

Assegnato al Corso di Studio

Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Il corso si propone come obiettivo il completamento dello studio della chimica del carbonio intrapreso nel corso di Chimica Organica I. Particolare enfasi è rivolta agli aspetti più moderni della stereochimica, sia da un punto di vista teorico che applicativo, quali lo studio di reazioni enantio- e stereoselettive. Ampio spazio è dedicato allo studio della chimica dei composti eterociclici, sia sotto l’aspetto meccanicistico che sintetico. Inoltre sono analizzati aspetti generali delle reazioni pericicliche e le proprietà di classi di composti naturali, in particolare dei carboidrati e amminoacidi.

Programma

Stereochimica: elementi ed operatori di simmetria; regole di Cahn, Prelog e Ingold, generalità ed eccezioni; sintesi enanantio- e stereoselettive; ausiliari chirali nella sintesi asimmetrica. Reazioni pericicliche: la conservazione degli orbitali di simmetria, diagrammi di correlazione, regole di Woodward-Hoffmann. Teoria degli orbitali di frontiera, reazioni elettrocicliche, reazioni di cicloaddizione e cicloreversione, reazioni sigmatropiche. Composti eterociclici: nomenclatura ed aspetti generali sul comportamento chimico dei sistemi eteroaromatici. Sintesi dei principali composti eterociclici a 5 e 6 termini: pirrolo, furano, tiofene, ed i rispettivi sistemi benzocondensati; piridina, chinolina e isochinolina, pirimidina, piridazina e pirazina. Sistemi biciclici. Reattività delle principali classi di composti eterociclici: aspetti generali, reazioni con acidi e basi, reazioni con elettrofili e nucleofili, reazioni in catena laterale; sistemi eterociclici di origine naturale di particolare interesse. Carboidrati: aspetti generali della chimica dei carboidrati, formazione del legame emiacetalico, disaccaridi e polisaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi: formazione dei glicosidi. Amminoacidi e peptidi: aspetti generali sulla chimica degli amminoacidi e peptidi naturali, sintesi stereoselettiva di amminoacidi non naturali. Strategie di preparazione di peptidi sia in soluzione che in fase solida. Impiego dei composti organometallici nella sintesi organica (reazione di Heck, Suzuki, Sonogashira). Tattiche e strategie nella sintesi organica.

Eventuali Propedeuticità

E' opportuno aver superato l'esame di Chimica Organica I

Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezioni frontali

Testi di studio

Appunti delle Lezioni;
Eliel E., Wilen S.H., Stereochemistry of Organic Compounds, Ed. J. Wiley; 
March J., Advanced in Organic Chemistry, Ed. J. Wiley;
Pagani G.A., Abbotto A., Chimica Eterociclica, Ed. Piccin.

Modalità di
accertamento

Esame orale

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 10/07/2012


Condividi


Questo contenuto ha risposto alla tua domanda?


Il tuo feedback è importante

Raccontaci la tua esperienza e aiutaci a migliorare questa pagina.

Se sei vittima di violenza o stalking chiama il 1522

Il 1522 è un servizio pubblico promosso dalla Presidenza del Consiglio dei Ministri – Dipartimento per le Pari Opportunità. Il numero, gratuito è attivo 24 h su 24, accoglie con operatrici specializzate le richieste di aiuto e sostegno delle vittime di violenza e stalking.

Posta elettronica certificata

amministrazione@uniurb.legalmail.it

Social

Performance della pagina

Università degli Studi di Urbino Carlo Bo
Via Aurelio Saffi, 2 – 61029 Urbino PU – IT
Partita IVA 00448830414 – Codice Fiscale 82002850418
2021 © Tutti i diritti sono riservati

Top