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CHIMICA GENERALE E CHIMICA ORGANICA - MODULO CHIMICA ORGANICA

A.A. CFU
2012/2013 6
Docente Email Ricevimento studenti
Fabio Mantellini tutti i giorni previo appuntamento

Assegnato al Corso di Studio

Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

 Il corso si propone di portare gli studenti alla comprensione delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione.

Programma

Struttura delle molecole organiche: l'importanza dell'atomo di carbonio.

Orbitali atomici, configurazione degli atomi, sviluppo della teoria del legame chimico: legami ionici, legami covalenti. Ibridazione: la formazione degli orbitali sp3, struttura del metano e dell'etano; orbitali sp2 e struttura dell'etilene; orbitali sp e struttura dell'acetilene.

Polarità di legame, effetto induttivo, ed elettronegatività.

Gruppi funzionali , classificazione dei composti organici.

Alcani e gruppi alchilici:proprietà chimico-fisiche, fonti nell'ambiente, reazioni di interesse ambientale: la combustione, l'alogenazione radicalica; nomenclatura degli alcani e dei gruppi alchilici, isomeria strutturale, modelli molecolari, conformazione dell'etano, del propano e del butano, rappresentazioni di strutture chimiche.

Cicloalcani, isomeria cis-trans, nomenclatura dei cicloalcani e loro stabilità.

Intermedi nelle reazioni chimiche organiche: carbocationi, carboanioni, radicali.

Rottura omolitica ed eterolitica del legame covalente.

Stereochimica e carbonio tetraedrico, chiralità, attività ottica, rotazione specifica, miscele racemiche.

Alogenuri alchilici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila: caratteristiche delle reazioni SN2 (stereochimica, velocità ed effetti sterici), caratteristiche delle reazioni SN1 (stereochimica, velocità ed effetti induttivi), esempi di reazioni SN1 e SN2 nella sintesi. Reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici: reazioni E1 e reazioni E2: regioselettività (direzione dell'eliminazione), formazione di composti organometallici: reattivi di Grignard.

Alcheni: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila, regola di Markovnikov, addizioni di radicali al doppio legame (acido bromidrico), addizione di alogeni agli alcheni: stereochimica, reazione di idrogenazione degli alcheni.

Composti aromatici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Stabilità del benzene, struttura del benzene: la risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche: reazioni di alogenazione e di nitrazione dell'anello aromatico, reazioni di alchilazione e di acilazione di Friedel-Crafts; reattività dei composti aromatici sostituiti: classificazione dei sostituenti, (risonanza ed effetti induttivi); orientamento delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: sostituenti orto-para orientanti, sostituenti meta orientanti.

Alcoli ed eteri: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazione di ossidazioni degli alcoli, eliminazione di acqua dagli alcoli.

Composti carbonilici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. Reazione di addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua e alcoli, addizioni dei composti organometallici, reazione di condensazione di ammoniaca e dei suoi derivati, riduzioni ad alcoli, riduzioni ad alcani, condensazione aldolica.

Acidi carbossilici e loro derivati: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura degli acidi carbossilici, alogenuri acilici, anidridi aciliche, ammidi, esteri, nitrili. Reazioni acido -base, effetto dei sostituenti sull'acidità; La reazione di sostituzione nucleofila acilica, reattività relativa dei derivati degli acidi carbossilici, esempi di sostituzione nucleofila acilica in sintesi organica.

Lipidi: triesteri del glicerolo, idrogenazione degli oli vegetali, fosfolipidi.

Carboidrati: definizione e classificazione. Monosaccaridi, strutture emiacetaliche cicliche, disaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine: amminoacidi naturali, proprietà acido-base, struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. 

Attività di Supporto


Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

 Lezioni frontali

Testi di studio

 testo consigliato: Autori:Hart, Craine, Hart, Hadad

 Chimica Organica

Zanichelli editore

Modalità di
accertamento

 esame scritto ed orale

Informazioni Aggiuntive per Studenti Non Frequentanti

Testi di studio

testo consigliato: Autori:Hart, Craine, Hart, Hadad

 Chimica Organica

Zanichelli editore

Modalità di
accertamento

 esame scritto ed orale

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 07/09/11


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