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CHIMICA ORGANICA

A.A. CFU
2013/2014 8
Docente Email Ricevimento studenti
Stefania Santeusanio in sede, previo appuntamento tramite e-mail

Assegnato al Corso di Studio

Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Rappresentare le molecole organiche utilizzando le strutture di Lewis, le formule condensate, le formule tridimensionali e le formule schematiche. Illustrare le caratteristiche elettroniche e strutturali delle molecole organiche (legami, forma, distribuzione degli elettroni, carica formale). Prevedere le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole organiche. Assegnare i nomi IUPAC, e nei casi principali i nomi tradizionali, alle molecole organiche. Classificare le molecole organiche in base al gruppo funzionale ed in base a questo conoscerne la reattività tipica. Conoscere ed illustrare le principali reazioni che permettono l'interconversione dei gruppi funzionali. Individuare opportune strategie per la risoluzione di alcuni problemi allo scopo di rielaborare i principali concetti trattati.

Programma

1. TEORIA STRUTTURALE.
1.1 Struttura dell'atomo. Elettronegatività degli elementi. Aspetti generali degli orbitali. Orbitali e loro ruolo nel legame covalente. Aspetti energetici dei legami.
1.2 Proprietà dei legami covalenti. Legami covalenti polari.
1.3 Orbitali ibridi del carbonio. Doppi e tripli legami. Doppi legami coniugati. Orbitali delocalizzati. Teoria della risonanza. Effetto induttivo ed effetto mesomero.
1.4 I diversi modi di rappresentare le molecole organiche.
1.5 Acidi e basi in chimica organica.

2. GRUPPI FUNZIONALI. Nomenclatura dei diversi composti organici.

3. ALCANI.
3.1 Isomeria di struttura.
3.2 Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale. Tensione torsionale.
3.3 Reazioni radicaliche: la clorurazione del metano. Aspetti generali e meccanismo. Alogenazione degli alcani. Radicali liberi. Reazioni di sostituzione radicalica: aspetti energetici e di reattività. Dtabilità dei radicali.

4. ALCHENI, DIENI E ALCHINI.
4.1 Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione elettrofila. Regola di Markovnikov. Reazioni radicaliche. Scala di stabilità degli alcheni.
4.2 Acidità degli alchini: acetiluri e reazioni di sostituzione. Idrogenazione catalitica.

5. STEREOCHIMICA.
5.1 Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici.
5.2 Definizione di chiralità. Chiralità nei composti del carbonio. Configurazione. Enantiomeri e diastereomeri.

6. ALOGENURI ALCHILICI.
6.1 I composti organici alogenati. Nomenclatura.
6.2 Reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di eliminazione (E1 e E2): meccanismo e implicazioni stereochimiche. Cenni sugli intermedi di reazione. Struttura e stabilità dei carbocationi.
6.3 Sintesi ed uso dei reattivi di Grignard.

7. ALCOLI.
7.1 Classificazione, nomenclatura e caratteristiche acido-base. Preparazione degli alcoli.
7.2 Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Formazione di esteri. Ossidazione.

8. ETERI, EPOSSIDI E ANALOGHI.
8.1 Struttura e nomenclatura.
8.2 Preparazione di eteri ed epossidi e loro reattività in reazioni di sostituzione.

9. BENZENE, COMPOSTI AROMATICI E SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA.
9.1 Struttura e nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Stabilità dell'anello benzenico. Estensione del concetto di aromaticità.
9.2 Principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
9.3 Benzeni sostituiti: effetto induttivo e effetto mesomero dei sostituenti.
9.4 Alchilbenzeni. Alogenobenzeni. Fenoli: caratteristiche acide e reattività.
9.5 Reazioni di Sandmeyer.
9.6 Composti eteroaromatici.

10. AMMINE.
10.1 Classificazione, struttura e nomenclatura.
10.2 Basicità: effetto della struttura sulla basicità.
10.3 Sali delle ammine: i cationi di ammonio.
10.4 Le ammine in reazioni di sostituzione.

11. ALDEIDI E CHETONI.
11.1 Struttura e nomenclatura.
11.2 Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Reazioni di addizione-eliminazione con ammoniaca, ammine e derivati. Riduzione e ossidazione.
11.3 Reattività degli idrogeni in alfa al carbonile: formazione di enoli ed anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica.
11.4 Alogenazione in posizione alfa.

12. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI.
12.1 Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche.
12.2 Relazione fra struttura e forza di un acido.
12.3 Reazioni di formazione di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi.
12.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi in ambiente acido e basico.

13. ESERCITAZIONI. Discussione e risoluzione di esercizi di chimica organica.

English version

1. Foundational concepts of organic chemistry
1.2. Atomic structure
1.3. Electronegativity
1..Bonding
1.5. Electron dot structures and 3D representation of organic molecules
1.6. Acids and bases
1.7. Resonance and inductive effects
2. Introduction to functional groups: structure and nomenclature
2.1. Introduction to reactions: types and symbolism to be used
3. Alkanes and Cycloalcanes: conformations
4. Stereochemistry: enantiomers, optical activity, configurations, R, S notational system, diastereomers
5. Alkenes and Dienes: structure and reactivity
6. Alkynes: structure and reactivity
7. Haloalkanes as models of nucleophilic substitution and of elimination reactions. Mechanistic insights
Preparation of Grignard reagents and their uses
8. Alcohols, ethers and epoxides: preparation and their use
9. Aromaticity and aromatic compounds: naming conventions. 9.1. Mechanism of the electrophilic aromatic substitution: alogenation, sulfonation, nitration, Friedel-Crafts alkylation and acylation, their restrictions and applications.

9.2 Aromatic nucleophilic substitutions: restrictions and applications
10. Aldehydes and ketones: methods of preparation and reactivity. Nucleophilic addition, oxidation. Keto-enol tautomerism
11. Carboxylic acids: properties, acid chloride formation, Fischer esterification
11.1 Carboxylic acid derivatives: their syntheses and reactions
12. Overview of enolate reactions
13. Amines: types, naming conventions, general properties. Preparation and reactivity.
14. Discussion and resolution of exercises

Eventuali Propedeuticità

 Si consiglia di sostenere prioritariamente l'esame di Chimica Generale ed Inorganica

Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercizi (8 CFU) 

Obblighi
Testi di studio

• Appunti delle lezioni.
Testi di riferimento:
J. McMurry CHIMICA ORGANICA un approccio biologico ZANICHELLI
J. G. Smith FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA McGRAW-HILL

Per gli esercizi consiglio:
T. W. Graham Solomons, G. B. Fryhle, R. G. Johnson LA CHIMICA ORGANICA ATTRAVERSO GLI ESERCIZI ZANICHELLI

Modalità di
accertamento

Prova scritta di ammissione al colloquio orale

Informazioni Aggiuntive per Studenti Non Frequentanti

Testi di studio

• Appunti delle lezioni.

Testi di riferimento:
J. McMurry CHIMICA ORGANICA un approccio biologico ZANICHELLI
J. G. Smith FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA McGRAW-HILL

Per gli esercizi consiglio:
T. W. Graham Solomons, G. B. Fryhle, R. G. Johnson LA CHIMICA ORGANICA ATTRAVERSO GLI ESERCIZI ZANICHELLI

Modalità di
accertamento

Prova scritta di ammissione al colloquio orale

Note

Corso appoggiato ORGANIC CHEMISTRY

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 29/11/13


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