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CHIMICA DELLE SOSTANZE NATURALI

A.A. CFU
2009/2010 8
Docente Email Ricevimento studenti
Fabio Mantellini Da Lunedì a Venerdì, previo appuntamento telefonico o via mail, presso l’Istituto di Chimica Organica, via I Maggetti 24 Urbino

Assegnato al Corso di Studio

Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Scopo dell'insegnamento è quello di fornire le conoscenze sui principali meccanismi di reazione coinvolti nei processi sintetici che avvengono in natura. Il corso si propone altresì di far conoscere agli studenti le principali tecniche di isolamento e caratterizzazione delle sostanze naturali.

Programma

1. Principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche di origine naturale.

2. Meccanismi sintetici più comuni nella chimica delle sostanze organiche naturali.
2.1. Reazioni di alchilazione
2.2. Trasposizione di Wagner-Meerwein.
2.3. Condensazione aldolca e condensazione di Claisen.
2.4. Formazione delle basi di Schiff.
2.5. Reazione di Mannich.
2.6. Reazioni di decarbossilazione.
2.7. Reazioni di ossidazione e di riduzione.

3. Prostaglandine; trombossani; leucotrieni.

4. Polichetidi aromatici.
4.1. Reazioni di ciclizzazione.
4.2. Antrachinoni.
4.3. Reazioni di C-alchilazione.
4.4. Accoppiamento ossidativo e rottura ossidativi degli anelli fenolici.
4.5. Unità iniziali alternative all'acetato.
4.6. Unità per allungare la catena:
4.6.1. Macrolidi.
4.6.2. Poliesteri.
4.7. Ciclizzazioni via reazione di Diels-Alder.

5. Terpeni.
5.1. Derivati monoterpenici e iridoidici.
5.2. Derivati sesquiterpenici.
5.3. Derivati diterpenici.
5.4. Derivati triterpenici.
5.5. Derivati triterpenici modificati:
5.5.1. Liquirizia.
5.5.2. Ginseng.
5.6. Derivati tetraterpenici:
5.6.1. Carotenoidi.
5.6.2. Vitamina A.

6. Steroidi.
6.1. Colesterolo.
6.2. Saponine steroidee.
6.3. Fitosteroli.
6.4. Vitamine del gruppo D.
6.5. Ormoni adrenocorticosteroidi.
6.6. Ormoni progestinici, estrogeni ed androgeni.

7. Principali tecniche per l'isolamento e la purificazione delle sostanze organiche naturali.
7.1. Cristallizzazione.
7.2. Estrazione.
7.3. Distillazione.
7.4. Cromatografia.

8. Tecniche di identificazione delle sostanze organiche naturali.
8.1. Spettroscopia infrarossa.
8.2. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare del protone e del carbonio 13

9. Esempi di isolamento di sostanze organiche naturali.
9.1. Isolamento e caratterizzazione di feromoni.
9.2. Isolamento del colesterolo dai calcoli biliari.
9.3. Estrazione di carotenoidi dagli spinaci.

Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezione frontale.

Obblighi

Nessuno.

Testi di studio

• Paul M. Dewick Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Ed. Piccin.
• Per ulteriore materiale didattico, prendere contatti con i docenti.

Modalità di
accertamento

Esame orale.

Informazioni Aggiuntive per Studenti Non Frequentanti

Testi di studio
Modalità di
accertamento
« torna indietro Ultimo aggiornamento: 20/07/09


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