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CHIMICA ORGANICA I

A.A. CFU
2014/2015 10
Docente Email Ricevimento studenti
Fabio Mantellini

Assegnato al Corso di Studio

Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Acquisizione della nomenclatura IUPAC e nomi comuni dei composti organici. Conoscenza dei principali meccanismi delle reazioni organiche e della reattività dei più comuni gruppi funzionali. Previsione della reattività in composti polifunzionali. Acquisizione degli elementi di base di stereochimica, polimeri (naturali e non) e chimica eterociclica.

Programma

LEGAME COVALENTE E GEOMETRIA MOLECOLARE
Struttura elettronica degli atomi. Modello di legame di Lewis. Gruppi funzionali. Angoli di legame e geometria molecolare. Molecole polari e apolari. Meccanica quantistica o ondulatoria. Legame covalente:teorie dell'orbitale molecolare e del legame di valenza. Risonanza. Orbitali molecolari dei sistemi delocalizzati. Lunghezza e forza dei legami in alcani, alcheni ed alchini.
ALCANI E CICLOALCANI
Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale negli alcani. Nomenclatura degli alcani e sistema IUPAC. Cicloalcani. Conformazione degli alcani e dei ciclo alcani. Isomeria cis, trans nei ciclo alcani. Proprietà fisiche di alcani e cicloalcani. Reazioni degli alcani. Fonti ed importanza degli alcani.
STEREOISOMERIA E CHIRALITA'
Stereoisomeria, chiralità delle molecole. Nomenclatura dei centri chirali. Molecole non cicliche con due o più centri chirali. Molecole cicliche con due o più centri chirali. Proprietà degli stereoisomeri. Attività ottica: come la chiralità viene rivelata in laboratorio. Significato delle chiralità nel mondo biologico. Esempi di farmaci chirali. Aminoacidi. Separazione di enantiomeri: risoluzione.
ACIDI E BASI
Acidi e basi secondo Arrhenius, secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis. Costanti di dissociaziona acida pKa e forza di acidi e basi. Posizione dell'equilibrio nelle reazioni acido-base. Come calcolare la costante di equilibrio nelle reazioni acido-base. Termochimica e meccanismi di reazione acido-base. Struttura molecolare ed acidità.
ALCHENI
Struttura degli alcheni. Proprietà fisiche degli alcheni. Alcheni di origine naturale: i terpeni. Addizioni elettrofile: di acidi alogenidrici, di acqua, di bromo e cloro, formazione di aloidrine. Regioselettività nelle reazioni di addizione elettrofile. Ossimercurazione/riduzione degli alcheni. Idroborazione/ossidazione. Riduzione. Reagenti o prodotti contenenti centri chirali.
ALCHINI
Struttura e nomenclatura degli alchini. Proprietà fisiche degli alchini. Acidità degli 1-alchini. Preparazione degli alchini. Addizioni elettrofile agli alchini. Idratazione degli alchini per dare aldeidi e chetoni. Riduzione degli alchini. Sinesi organiche che coinvolgono gli alchini.

ALOGENURI ALCHILICI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli alogenuri alchilici. Preparazione degli alogenuri alchilici tramite alogenazione degli alcani e tramite addizione di acidi alogenidrici agli alcheni.
Alogenazione allilica. Autossidazione radicalica. Sostituzione nucleofila negli alogenuri alchilici. Meccanismi della sostituzione nucleofila alifatica. Evidenze sperimentali e per i meccanismi SN1 e SN2; confronto di reazioni di sostituzione nucleofila. -eliminazione: meccanismi ed evidenze sperimentali. Competizione fra sostituzione ed eliminazione. Partecipazione del gruppo vicinale.

ALCOLI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli alcoli. Acidità e basicità degli alcoli. Reazioni degli alcoli con metalli attivi. Conversione degli alcoli in alogenuri e solfonati alchilici. Disidratazione degli alcoli catalizzata dagli acidi. Trasposizione pinacolica. Ossidazione degli alcoli. Tioli.

ETERI EPOSSIDI E SOLFURI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli eteri. Preparazione degli eteri. Reazioni degli eteri. Silil eteri come gruppi protettori. Epossidi: struttura e nomenclatura. Sintesi degli epossidi. Reazioni degli epossidi. Ossido di etilene ed epicloridina: buiding block in sintesi organica. Eteri corona. Solfuri.

COMPOSTI ORGANOMETALLICI
Composti organometallici del magnesio e del litio. Reattivi litio dialchilcuprati (reattivi di Gilman). Carbeni e carbenoidi.

ALDEIDI E CHETONI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoni. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile di nucleofili al carbonio, all'ossigeno allo zolfo ed all'azoto. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione, riduzione. Reazioni al carbonio in  al carbonile.

ACIDI CARBOSSILICI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli acidi carbossilici. Acidità. Preparazione degli acidi carbossilici. Riduzione. Esterificazione. Conversione in cloruri degli acidi. Decarbossilazione.

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli esteri, delle ammidi, delle anidridi aciliche, e dei cloruri degli acidi. Meccanismo di sostituzione nuocleofila acilica. Reazioni con acqua: idrolisi. Reazioni con alcoli. Reazioni con ammoniaca ed ammine. Reazioni dei cloruri degli acidi con i sali degli acidi carbossilici. Interconversione dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni con composti organometallici.

ANIONI ENOLATO ED ENAMMINE
Formazione e reazione di anioni enolato. Condensazione aldolica. Condensazione di Claisen e di Dieckmann. La condensazione alcolica e di Claisen nel mondo biologico. Enammine. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica. Addizioni coniugata a composti carbonilici alfa,beta-insaturi. Reazioni incrociate di enolati usando LDA. Condensazione di Knoevenagel.

SISTEMI CONIUGATI
Stabilità dei dieni coniugati. Addizioni elettrofile ai dieni coniugati.

COMPOSTI AROMATICI
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche dei composti aromatici. Concetto di aromaticità. Fenoli. Rerazioni in posizione benzilica. Sostituzione elettrofila aromatica. Di sostituzione e polisostituzione. Sostituzione nucleofila aromatica. Eterocicli aromatici. Reattività dei sistemi elettronricchi penta- ed esa-atomici. Reattività dei sistemi elettronpoveri penta- ed esa-atomici.

AMMINE
Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche delle ammine. Chiralità delle ammine e degli ioni ammonio quaternari. Basicità delle ammine. Reazioni con acidi. Preparazione delle ammine. Reazioni con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann. Eliminazione di Cope.

COMPOSTI ORGANICI DELL'AZOTO
Immine, reazione di Eschweiler-Clark, reazione di Mannich, isocianati, nitrili, ammidi, ossime, trasposizione di Beckmann, azocomposti, diazoalcani, azidi.
CARBOIDRATI
Monosaccaridi. La struttura ciclica dei monosaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi. Disaccaridi e oligosaccaridi. Polisaccaridi. Glucossaminoglicani.
LIPIDI
Trigliceridi. Saponi e detergenti. Prostaglandine. Steroidi. Fosfolipidi. Vitamine liposolubili.
AMMINOACIDI E PROTEINE
Proprietà acido base degli amminoacidi. Polipeptidi e proteine. Struttura primaria dei polipeptidi e delle proteine. Sintesi dei polipetidi. Struttura tridimensionale dei polipeptdi e delle proteine.
POLIMERI ORGANICI.
Architettura dei polimeri. Rappresentazione e nomenclatura dei polimeri. Pesi molecolari dei polimeri. Polimerizzazione a stadi. Polimerizzazioni a catena.

Eventuali Propedeuticità

E' opportuno aver superato gli esami di Chimica generale ed inorganica e di Chimica fisica.

Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercitazioni riassuntive alla lavagna

Testi di studio

W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, CHIMICA ORGANICA con modelli molecolari, Quarta Edizione, 2010, Edises. 

M. V. D'Auria, O. Tagliatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA, 2009, Loghia. SECONDA EDIZIONE

Oppure:

Appendino, Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, D'Auria, Florio, Nicotra, Pierini, Riccio, Taddei, CHIMICA ORGANICA edi-ermes

Modalità di
accertamento

L'accertamento della preparazione dello studente avviene mediante una prova scritta finale generale e una prova orale.

Informazioni Aggiuntive per Studenti Non Frequentanti

Modalità didattiche
Testi di studio

W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, CHIMICA ORGANICA con modelli molecolari, Quarta Edizione, 2010, Edises. 

M. V. D'Auria, O. Tagliatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA, 2009, Loghia. SECONDA EDIZIONE

Oppure:

Appendino, Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, D'Auria, Florio, Nicotra, Pierini, Riccio, Taddei, CHIMICA ORGANICA edi-ermes

Modalità di
accertamento

L'accertamento della preparazione dello studente avviene mediante una prova scritta finale generale e una prova orale.

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 27/06/14


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