L'obiettivo formativo del corso è la comprensione da parte degli Studenti delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione.  L'impostazione del corso segue il criterio classico della descrizione sistematica dei vari gruppi funzionali, in termini sia strutturali che reazionali. Alcuni argomenti di carattere generale come gli aspetti cinetici e termodinamici, l'acidità e la basicità, la stereochimica, le relazioni tra struttura e proprietà fisiche, verranno trattati separatamente. Altri come la risonanza, gli equilibri, i fattori elettronici e sterici, ecc. sono inseriti all'interno della trattazione dei gruppi funzionali in modo da stimolare la comprensione e la memorizzazione mediante l’analisi di esempi concreti. 

LEGAME COVALENTE E GEOMETRIA MOLECOLARE

Struttura elettronica degli atomi. Modello di legame di Lewis. Gruppi funzionali. Angoli di legame e geometria molecolare. Molecole polari e apolari. Meccanica quantistica o ondulatoria. Legame covalente:teorie dell’orbitale molecolare e del legame di valenza. Risonanza. Orbitali molecolari dei sistemi delocalizzati. Lunghezza e forza dei legami in alcani, alcheni ed alchini.

ALCANI E CICLOALCANI

Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale negli alcani. Nomenclatura degli alcani e sistema IUPAC. Cicloalcani. Conformazione degli alcani e dei ciclo alcani. Isomeria cis, trans nei ciclo alcani. Proprietà fisiche di alcani e cicloalcani. Reazioni degli alcani. Fonti  ed importanza degli alcani.

STEREOISOMERIA E CHIRALITA’

Stereoisomeria, chiralità delle molecole. Nomenclatura dei centri chirali. Molecole non cicliche con due o più centri chirali. Molecole cicliche con due o più centri chirali. Proprietà degli stereoisomeri. Attività ottica: come la chiralità viene rivelata in laboratorio. Significato delle chiralità nel mondo biologico. Esempi di farmaci chirali. Aminoacidi. Separazione di enantiomeri: risoluzione.

ACIDI E BASI

Acidi e basi secondo Arrhenius,  secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis. Costanti di dissociaziona acida pKa e forza di acidi e basi. Posizione dell’equilibrio nelle reazioni acido-base. Come calcolare la costante di equilibrio nelle reazioni acido-base. Termochimica e meccanismi di reazione acido-base. Struttura molecolare ed acidità.

ALCHENI

Struttura degli alcheni. Proprietà fisiche degli alcheni. Alcheni di origine naturale: i terpeni. Addizioni elettrofile: di acidi alogenidrici, di acqua, di bromo e cloro, formazione di aloidrine. Regioselettività nelle reazioni di addizione elettrofile. Ossimercurazione/riduzione degli alcheni. Idroborazione/ossidazione. Riduzione. Reagenti o prodotti contenenti centri chirali.

ALCHINI

Struttura e nomenclatura degli alchini. Proprietà fisiche degli alchini. Acidità degli 1-alchini. Preparazione degli alchini. Addizioni elettrofile agli alchini. Idratazione degli alchini per dare aldeidi e chetoni. Riduzione degli alchini. Sintesi organiche che coinvolgono gli alchini.

ALOGENURI ALCHILICI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche degli alogenuri alchilici. Preparazione degli alogenuri alchilici tramite alogenazione degli alcani e tramite addizione di acidi alogenidrici agli alcheni.

Alogenazione allilica. Autossidazione radicalica. Sostituzione nucleofila negli alogenuri alchilici. Meccanismi della sostituzione nucleofila alifatica. Evidenze sperimentali e per i meccanismi SN1 e SN2;  confronto di reazioni  di sostituzione nucleofila. b-eliminazione: meccanismi ed evidenze sperimentali. Competizione fra sostituzione ed eliminazione. Partecipazione del gruppo vicinale.

ALCOLI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche degli alcoli. Acidità e basicità degli alcoli. Reazioni degli alcoli con metalli attivi.  Conversione degli alcoli in alogenuri e solfonati alchilici. Disidratazione degli alcoli catalizzata dagli acidi. Trasposizione pinacolica. Ossidazione degli alcoli. Tioli.

ETERI EPOSSIDI E SOLFURI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche degli eteri. Preparazione degli eteri. Reazioni degli eteri. Silil eteri come gruppi protettori. Epossidi: struttura e nomenclatura. Sintesi degli epossidi. Reazioni degli epossidi. Ossido di etilene ed epicloridina: buiding block in sintesi organica. Eteri corona. Solfuri.

COMPOSTI ORGANOMETALLICI

Composti organometallici del magnesio e del litio. Reattivi litio dialchilcuprati (reattivi di Gilman). Carbeni e carbenoidi.

ALDEIDI E CHETONI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoni. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile di nucleofili al carbonio, all’ossigeno allo zolfo ed all’azoto. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione, riduzione. Reazioni al carbonio in a al carbonile. reazione di Cannizzaro.

ACIDI CARBOSSILICI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche degli acidi carbossilici. Acidità. Preparazione degli acidi carbossilici. Riduzione. Esterificazione. Conversione in cloruri degli acidi. Decarbossilazione.

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche degli esteri, delle ammidi, delle anidridi aciliche, e dei cloruri degli acidi. Meccanismo di sostituzione nucleofila acilica. Reazioni con acqua: idrolisi. Reazioni con alcoli. Reazioni con ammoniaca ed ammine. Reazioni dei cloruri degli acidi con i sali degli acidi carbossilici. Interconversione dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni con composti organometallici.

ANIONI ENOLATO ED ENAMMINE

Formazione e reazione di anioni enolato. Condensazione aldolica. Condensazione di Claisen e di Dieckmann. La condensazione alcolica e di Claisen nel mondo biologico. Enammine. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica. Addizioni coniugata a composti carbonilici a,b-insaturi. Reazioni incrociate di enolati usando LDA. Condensazione di Knoevenagel.

SISTEMI CONIUGATI

Stabilità dei dieni coniugati. Addizioni elettrofile ai dieni coniugati. reazioni di Diels Alder.

COMPOSTI AROMATICI

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche dei composti aromatici. Concetto di aromaticità. Fenoli. Rerazioni in posizione benzilica. Sostituzione elettrofila aromatica. Di sostituzione e polisostituzione. Sostituzione nucleofila aromatica. Eterocicli aromatici. Reattività dei sistemi elettronricchi penta- ed esa-atomici. Reattività dei sistemi elettronpoveri penta- ed esa-atomici.

AMMINE

Struttura, nomenclatura  e proprietà fisiche delle ammine. Chiralità delle ammine e degli ioni ammonio quaternari. Basicità delle ammine. Reazioni con acidi. Preparazione delle ammine. Reazioni con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann. Eliminazione di Cope.

COMPOSTI ORGANICI DELL’AZOTO

Immine, reazione di Mannich, isocianati, nitrili, ammidi, ossime, azocomposti, diazoalcani, azidi.

E' necessario aver superato gli esami di Chimica generale ed inorganica e di Chimica fisica.

D1- CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE Lo studente dovrà dimostrare la conoscenze delle reazione organiche associate ai principali gruppi funzionali che contraddistinguono le sostanze organiche. Inoltre dovrà dimostrare di essere in grado di progettare sequenze sintetiche che coinvolgono più reazioni che consentono di elaborare processi di formazione di molecole complesse. Queste abilità verranno accertate tramite la soluzione di sintesi multistep.

D2-CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Lo studente dovrà mostrare di applicare le proprie conoscenze, le capacità di comprensione e abilità nel risolvere problemi a tematiche correlate al comportamento delle sostanze organiche inserite in un contesto generale. Queste abilità verranno attraverso domande orali mirate di tipo applicativo.

D3-AUTONOMIA DI GIUDIZIO Lo studente dovrà avere acquisito conoscenze tali da permettergli di riconoscere e prevedere il comportamento di molecole complesse in funzione delle condizioni di reazioni a cui sono sottoposte.

D4-ABILITA' COMUNICATIVE Lo studente deve dimostrare di saper comunicare in modo chiaro con un linguaggio chimico adeguato le proprie conclusioni, nonché le conoscenze e la ratio ad esse sottese, a interlocutori specialisti e non specialisti. Queste abilità verranno verificate attraverso una prova orale.

D5-CAPACITA' DI APPRENDIMENTO Lo studente deve sviluppare la capacità di sviluppare il suo percorso di crescita scientifica in maniera critica ed autonoma, essendo in grado di utilizzare correttamente il materiale di studio fornito dal docente e il materiale di approfondimento che lui stesso potrà procurarsi. Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e fornendo esercizi da risolvere a casa durante il corso, che poi verranno spiegati e discussi durante le lezioni o le ore di attività di supporto.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

esercitazioni facoltative con tutor 

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercitazioni riassuntive alla lavagna

Testi di studio

W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, CHIMICA ORGANICA con modelli molecolari, Quarta Edizione, 2010, Edises. 
M. V. D'Auria, O. Tagliatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA, 2009, Loghia. SECONDA EDIZIONE
 
Oppure:
Appendino, Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, D'Auria, Florio, Nicotra, Pierini, Riccio, Taddei, CHIMICA ORGANICA edi-ermes

Modalità di
accertamento

L'accertamento della preparazione dello studente avviene mediante una prova scritta di cinque esercizi di sintesi organiche a più passaggi a cui si aggiunge un esercizio rivolto alla determinazione della configurazione assoluta di tre stereocentri. Durata della prova tre ore.

L'ammissione alla prova orale è subordinata al superamento della prova scritta con una votazione pari o superiore a 18/30.

Nella prova orale si verificherà la conoscenza dei meccanismi di reazione e la capacità di interconnessione degli argomenti trattati durante il corso. La prova orale ha una durata media di 30 minuti. Il voto finale d'esame è la media aritmetica tra il voto conseguito nella prova scritta e in quella orale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Testi di studio

W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, CHIMICA ORGANICA con modelli molecolari, Quarta Edizione, 2010, Edises. 
M. V. D'Auria, O. Tagliatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA, 2009, Loghia. SECONDA EDIZIONE
 
Oppure:
Appendino, Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, D'Auria, Florio, Nicotra, Pierini, Riccio, Taddei, CHIMICA ORGANICA edi-ermes

Modalità di
accertamento

L'accertamento della preparazione dello studente avviene mediante una prova scritta di cinque esercizi di sintesi organiche a più passaggi a cui si aggiunge un esercizio rivolto alla determinazione della configurazione assoluta di tre stereocentri. Durata della prova tre ore.

L'ammissione alla prova orale è subordinata al superamento della prova scritta con una votazione pari o superiore a 18/30.

Nella prova orale si verificherà la conoscenza dei meccanismi di reazione e la capacità di interconnessione degli argomenti trattati durante il corso. La prova orale ha una durata media di 30 minuti. Il voto finale d'esame è la media aritmetica tra il voto conseguito nella prova scritta e in quella orale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.