Obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti la conoscenza delle principali classi di composti organici e delle loro caratteristiche fisiche, esaminandone in particolare le proprietà dei gruppi funzionali e studiandone le proprietà, la formazione e la reattività, attraverso lo studio dei meccanismi principali di reazione. Acquisendo tali conoscenze, lo studente dovrà essere in grado di comprendere la correlazione tra le proprietà fisiche ed il comportamento chimico delle varie sostanze e la loro struttura.

STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE

Orbitali atomici; configurazione elettronica degli atomi; il legame chimico. Ibridazione: orbitali sp3 sp2 e sp: legami semplici, doppi e tripli. Elettronegatività e polarità. La risonanza. Acidi e basi. Legami intermolecolari.

ALCANI E CICLOALCANI

Introduzione alla chimica organica come chimica del carbonio. Carbonio tetravalente e utilizzo dei modelli molecolari. Nomenclatura Legami semplici, doppi e tripli. Struttura degli alcani e cicloalcani. Formule di struttura, brute, condensate e scheletriche. Isomeria strutturale, configurazionale. Conformeri: proiezioni di Newman e prospettiche. Proprietà fisiche. Reattività: alogenazione e combustione.

REAZIONI ORGANICHE

Introduzione dei gruppi funzionali come substrato per le reazioni organiche. Classificazione delle reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione. Principali reagenti: acidi e basi secondo Bronsted-Lowry e di Lewis; nucleofili ed elettrofili. Effetto induttivo e coniugativo. Strutture limite di risonanza.

ALCHENI E ALCHINI

Nomenclatura. Isomeria geometrica cis e trans. Regole di CIP. Nomenclatura E, Z. Proprietà fisiche e acidità. Metodi di preparazione. Addizione elettrofila (reazioni di Markovnikov). Principali reazioni di addizione elettrofila. Reazioni Redox.

AROMATICI

Struttura del benzene. Aromaticità (regola di Huckel). Nomenclatura. Proprietà fisiche. Sostituzione elettrofila aromatica e tipi di reazioni. Attivanti e disattivanti. Regole d'orientazione. Reazioni sugli areni.

STEREOCHIMICA

Stereocentro. Formule di Fisher e loro utilizzo. Configurazione assoluta R e S e relativa d e l. Enantiomeri. Diastereoisomeri, rotazione ottica.

ALOGENURI ALCHILICI

Nomenclatura. Preparazione. Principali reazioni: i reattivi di Grignard, reazioni SN2 e SN1, reazioni E2 ed E1.

ALCOLI, FENOLI, ETERI E EPOSSIDI

Nomenclatura, proprietà fisiche, preparazione, proprietà chimiche: acidità e basicità, reattività: sostituzione nucleofila, eliminazione, redox, 

ALDEIDI E CHETONI

Gruppo carbonilico. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Reazioni di ossidoriduzione. Reazioni sul carbonio in alfa: tautomeria e condensazione aldolica.

ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI

Nomenclatura. Preparazione. Proprietà fisiche. Acidità. Esteri: nomenclatura, preparazione e proprietà. Saponificazione. Acidi grassi.

Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici. Proprietà fisiche. Meccanismo addizione-eliminazione (SNA). Reattività dei derivati. Cloruri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Esteri. Condensazione di Claisen. Composti polifunzionali di interesse biochimico. 

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione. Lo studente dovrà conoscere la struttura chimica generale dei principali gruppi funzionali. Dovrà saper nominare i composti organici e conoscere le principali reattività che contraddistinguono i vari gruppi funzionali. Il livello di queste conoscenze viene valutato con domande orali.

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione.Lo studente dovrà essere in grado di capire in che modo le caratteristiche fisiche e chimiche di un composto organico sono correlate alla struttura chimica. Queste competenze verranno valutate durante il colloquio orale proponendo problemi pratici da risolvere che possono interessare la scelta di un solvente adeguato in funzione del materiale da applicare.

D3 - Autonomia di giudizio.Lo studente dovrà essere in grado di scegliere la tipologia di prodotto più adatto a risolvere un possibile problema o per portare a termine una determinata procedura. Queste competenze derivano direttamente dalle due precedentemente descritte e dalla capacità di progettare un intervento di restauro appresa nei corsi di laboratorio. Questa competenza verrà valutata durante il colloquio orale

D4 - Abilità comunicative. Lo studente dovrà essere in grado di descrivere i concetti appresi durante il corso esprimendosi chiaramente, con termini appropriati, con formule chimiche chiare e precise. Durante il colloquio orale lo studente dovrà rappresentare alcuni concetti graficamente (diagrammi, formule chimiche) attraverso i quali il docente valuterà la sua capacità di sintesi.

D5 - Capacità di apprendimento.Lo studente dovrà essere in grado di costruire il suo percorso di crescita scientifica in maniera critica ed autonoma, essendo in grado di utilizzare correttamente il materiale di studio fornito dal docente e il materiale di approfondimento che lui stesso potrà procurarsi. Queste abilità verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti da discutere poi a lezione. Tale abilità verrà valutata attraverso il colloquio orale.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

lezioni frontali ed esercitazioni in cui il docente stimola gli studenti ad intervenire proponendo esempi correlati alla loro esperienza di laboratorio.

Gli studenti possono intervenire durante lezioni per richiedere chiarimenti al docente.

Obblighi

La frequenza alle lezioni è obbligatoria.

Sono richieste conoscenze di chimica generale.

Testi di studio

BOTTA, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, EDI-ERMES

Modalità di
accertamento

Esame orale in cui si verifica la capacità di interconnessione degli argomenti trattati durante il corso.

La prova orale viene giudicata con voto in trentesimi tenendo conto dei 5 indicatori di Dublino (D1, D2, D3, D4, D5).

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Testi di studio

Wade, Fondamenti di Chimica Organica, Piccin Editore

Modalità di
accertamento

Esame orale in cui si verifica la capacità di interconnessione degli argomenti trattati durante il corso.

La prova orale viene giudicata con voto in trentesimi tenendo conto dei 5 indicatori di Dublino (D1, D2, D3, D4, D5).

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.