Il Corso si propone come approfondimento delle principali reazioni multicomponente utilizzate nella sintesi organica di scaffold di interesse farmacologico e medicinale. Saranno discussi i vantaggi correlati all'utilizzo di questi approcci soprattutto in una visione di una chimica sostenibile ed a basso impatto ambientale.

introduzione sul corso, e presentazione delle modalità di esame.

Descrizione generale dei vantaggi correlati alla chimica delle reazioni multicomponente (MCR),

comparazione tra sintesi lineari e reazioni multicomponente, classificazione delle reazioni multicomponente, 

caratteristiche delle reazioni multicomponente: convergenza, sostenibilità, facilità di esecuzione, generazione di librerie di derivati chimici.

Analisi delle reazioni multicomponente più comuni, delle loro varianti più recenti e delle loro finalità:

Storia: reazione di Laurent e Gerhardt; La sintesi di Strecker: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo, varianti verdi. Applicazioni: sintesi di Carfentanil, Reserpina, Saxagliptin, Clopidogrel, reazione di Bucherer-Bergs: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo, varianti verdi. Applicazioni: Sintesi di Fenitoina, Sorinil. La reazione di Gewald: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. Sintesi di Olanzapina, Tinoridina. Applicazioni: Sintesi di 2,5-diidro-tiofeni da 1,2-diaza-1,3-dieni. La reazione di Mannich: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: sintesi di tramadolo, atropina, ezetimibe. La reazione di Petasis: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: Sintesi di Zanamivir. Reazione di Povarov: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: sintesi di EMD534085. Reazione di Doebner: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: Sintesi di Brequinar. La sintesi della piridina di Hantzsch: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: sintesi di felodipina. La sintesi del pirrolo di Hantzsch: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: sintesi di atorvastatina. La reazione di Asinger: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: sintesi di D-penicillamina. La reazione di Passerini: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: Sintesi di propranololo, desacetossitubulisina H, Le reazioni 3CR Ugi: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: Sintesi di Xylocaine. Le 4CR Reazioni Ugi: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: Sintesi di Carfentanil, Aplaviroc. La sintesi di Ugi Tetrazole 4CR: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. La sintesi dell'imidazolo di van Leusen: aspetti generali, scopo e applicazioni, meccanismo. Applicazioni: sintesi di SB220025. La reazione di Groebke-Blackburn-Bienaymè: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. La reazione di Biginelli: aspetti generali, finalità e applicazioni, meccanismo. Esempi di combinazione di reazioni multicomponente: Applicazioni: Sintesi di penicillina, Telaprevir, Tubugis.

nessuna

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

lezioni frontali

Modalità di
accertamento

Il candidato dovrà produrre un elaborato su una pubblicazione scientifica che riguarda le reazioni multicomponente nell'ambito della chimica organica.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.