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CHIMICA ORGANICA

A.A. CFU
2007/2008 4
Docente Email Ricevimento studenti
Stefania Santeusanio

Assegnato al Corso di Studio

Biotecnologie (1)
Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Il corso si propone di portare gli studenti alla comprensione delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione.

Programma

Richiami alla teoria strutturale dell?atomo. Elettronegativit? degli elementi. Il legame covalente: propriet?. Formule di struttura delle molecole organiche. Attrazione tra molecole. Acidi e basi in chimica organica. Aspetti generali degli orbitali. Orbitali ibridi del carbonio.Gruppi funzionali. Nomenclatura dei composti organici (generalit?). Doppi e tripli legami. Doppi legami coniugati. Orbitali delocalizzati. Teoria della risonanza.ALCANI ? Isomeri di struttura. Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale. Tensione torsionale.REAZIONI RADICALICHE ? La clorurazione del metano: aspetti generali e meccanismo. Alogenazione di alcani. Radicali liberi. Reazioni di sostituzione radicalica: aspetti energetici e di reattivit?. Stabilit? dei radicali.ALCHENI, DIENI E ALCHINI ? Struttura e nomenclatura. Acidit? degli alchini: acetiluri e reazioni di sostituzione. Idrogenazione catalitica. Scala di stabilit? degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila. Regola di Markovnikov. Reazioni radicaliche.STEREOCHIMICA ? Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici. Definizione di chiralit?. Chiralit? nei composti del carbonio. Configurazione. Enantiomeri e diastereomeri. ALOGENURI ALCHILICI ? I composti organici alogenati. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di eliminazione (E1 e E2): meccanismo e implicazioni stereochimiche. Cenni sugli intermedi di reazione. Struttura e stabilit? dei carbocationi. Reattivi di Grignard.ALCOLI ? Classificazione, nomenclatura e caratteristiche acido-base. Preparazione degli alcoli. Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Formazione di esteri. Ossidazione. ETERI, EPOSSIDI E ANALOGHI ? Struttura e nomenclatura. Preparazione di eteri ed epossidi e loro reattivit? in reazioni di sostituzione.AROMATICITA?. BENZENE E SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA ? Struttura e nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Stabilit? dell?anello benzenico. Concetto di aromaticit?. Requisiti per l?aromaticit?. Principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Benzeni sostituiti: effetto induttivo e effetto mesomero dei sostituenti. Fenoli: caratteristiche acide e reattivit?. Reazioni di Sandmeyer. Composti eteroaromatici. ALDEIDI E CHETONI ? Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Reazioni di addizione-eliminazione con ammoniaca, ammine e derivati. Riduzione e ossidazione. Reattivit? degli idrogeni in alfa al carbonile: formazione di enoli ed anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Alogenazione in posizione alfa.ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI ? Struttura, nomenclatura e propriet? fisiche. Relazione fra struttura e forza di un acido. Reazioni di formazione di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di riduzione. Idrolisi acide e basiche.AMMINE ? Classificazione, struttura e nomenclatura. Basicit?: effetto della struttura sulla basicit?. Sali delle ammine: i cationi di ammonio. Le ammine in reazioni di sostituzione.

Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche
Lezioni frontali
Testi di studio
R. Macomber CHIMICA ORGANICA Zanichelli J. McMurry FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA 3a ed. italiana Zanichelli
Modalità di
accertamento
Prova scritta ed orale

Note

Il Corso è mutuato per 4 CFU dagli studenti del CdL in Biotecnologie, e del CdL in Scienze Ambientali
« torna indietro Ultimo aggiornamento: 04/07/07


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