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CHIMICA ORGANICA

A.A. CFU
2010/2011 8
Docente Email Ricevimento studenti
Gianfranco Favi Da lunedì a venerdì, previo appuntamento telefonico o via mail, presso l’Istituto di Chimica Organica, via I Maggetti 24 Urbino

Assegnato al Corso di Studio

Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Rappresentare le molecole organiche utilizzando le strutture di Lewis, le formule condensate, le formule tridimensionali e le formule schematiche. Illustrare le caratteristiche elettroniche e strutturali delle molecole organiche (legami, forma, distribuzione degli elettroni, carica formale). Prevedere le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole organiche. Assegnare i nomi IUPAC, e nei casi principali i nomi tradizionali, alle molecole organiche. Classificare le molecole organiche in base al gruppo funzionale ed in base a questo conoscerne la reattività tipica. Conoscere ed illustrare le principali reazioni che permettono l'interconversione dei gruppi funzionali. Individuare opportune strategie per la risoluzione di alcuni problemi allo scopo di rielaborare i principali concetti trattati.

Programma

1. TEORIA STRUTTURALE.
1.1 Struttura dell'atomo. Elettronegatività degli elementi. Aspetti generali degli orbitali. Orbitali e loro ruolo nel legame covalente. Aspetti energetici dei legami.
1.2 Proprietà dei legami covalenti. Legami covalenti polari.
1.3 Orbitali ibridi del carbonio. Doppi e tripli legami. Doppi legami coniugati. Orbitali delocalizzati. Teoria della risonanza. Effetto induttivo ed effetto mesomero.
1.4 I diversi modi di rappresentare le molecole organiche.
1.5 Acidi e basi in chimica organica.

2. GRUPPI FUNZIONALI. Nomenclatura dei diversi composti organici.

3. ALCANI.
3.1 Isomeria di struttura.
3.2 Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale. Tensione torsionale.
3.3 Reazioni radicaliche: la clorurazione del metano. Aspetti generali e meccanismo. Alogenazione degli alcani. Radicali liberi. Reazioni di sostituzione radicalica: aspetti energetici e di reattività. Dtabilità dei radicali.

4. ALCHENI, DIENI E ALCHINI.
4.1 Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione elettrofila. Regola di Markovnikov. Reazioni radicaliche. Scala di stabilità degli alcheni.
4.2 Acidità degli alchini: acetiluri e reazioni di sostituzione. Idrogenazione catalitica.

5. STEREOCHIMICA.
5.1 Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici.
5.2 Definizione di chiralità. Chiralità nei composti del carbonio. Configurazione. Enantiomeri e diastereomeri.

6. ALOGENURI ALCHILICI.
6.1 I composti organici alogenati. Nomenclatura.
6.2 Reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di eliminazione (E1 e E2): meccanismo e implicazioni stereochimiche. Cenni sugli intermedi di reazione. Struttura e stabilità dei carbocationi.
6.3 Sintesi ed uso dei reattivi di Grignard.

7. ALCOLI.
7.1 Classificazione, nomenclatura e caratteristiche acido-base. Preparazione degli alcoli.
7.2 Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Formazione di esteri. Ossidazione.

8. ETERI, EPOSSIDI E ANALOGHI.
8.1 Struttura e nomenclatura.
8.2 Preparazione di eteri ed epossidi e loro reattività in reazioni di sostituzione.

9. BENZENE, COMPOSTI AROMATICI E SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA.
9.1 Struttura e nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Stabilità dell'anello benzenico. Estensione del concetto di aromaticità.
9.2 Principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
9.3 Benzeni sostituiti: effetto induttivo e effetto mesomero dei sostituenti.
9.4 Alchilbenzeni. Alogenobenzeni. Fenoli: caratteristiche acide e reattività.
9.5 Reazioni di Sandmeyer.
9.6 Composti eteroaromatici.

10. AMMINE.
10.1 Classificazione, struttura e nomenclatura.
10.2 Basicità: effetto della struttura sulla basicità.
10.3 Sali delle ammine: i cationi di ammonio.
10.4 Le ammine in reazioni di sostituzione.

11. ALDEIDI E CHETONI.
11.1 Struttura e nomenclatura.
11.2 Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Reazioni di addizione-eliminazione con ammoniaca, ammine e derivati. Riduzione e ossidazione.
11.3 Reattività degli idrogeni in alfa al carbonile: formazione di enoli ed anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica.
11.4 Alogenazione in posizione alfa.

12. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI.
12.1 Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche.
12.2 Relazione fra struttura e forza di un acido.
12.3 Reazioni di formazione di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi.
12.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi in ambiente acido e basico.

13. ESERCITAZIONI. Discussione e risoluzione di esercizi di chimica organica.

Eventuali Propedeuticità

Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercizi (8 CFU) 

Obblighi
Testi di studio

• Appunti delle lezioni.
• J. McMurry; Fondamenti di chimica organica 4th ed. italiana Ed. Zanichelli, 2011.
• J. McMurry; Chimica organica: un approccio biologico Ed. Zanichelli, 2008.
• T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson; La chimica organica attraverso gli esercizi Ed. Zanichelli, 2010.

Modalità di
accertamento

Prova scritta di ammissione al colloquio orale

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 31/01/2011


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